Rabu, 26 September 2012

KIMIA BAHAN ALAM "SENYAWA FLAVONOID"

Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuhan.  Flavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada tanaman hijau, kecuali alga. Flavonoid yang lazim ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi (Angiospermae) adalah flavon dan flavonol dengan C- dan O-glikosida, isoflavon C- dan O-glikosida, flavanon C- dan O-glikosida, khalkon dengan C- dan O-glikosida, dan dihidrokhalkon, proantosianidin dan antosianin, auron O-glikosida, dan dihidroflavonol O-glikosida. Golongan flavon, flavonol, flavanon, isoflavon, dan khalkon juga sering ditemukan dalam bentuk aglikonnya Menurut Markham (1988).


flovonoid tersusun dari dua cincin aromatis yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai propana (C3) sehingga membentuk suatu  susunan C6-C3-C6 .

Kerangka flavonoid :

Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoid yaitu:
1.    Flavonoida atau 1,3-diarilpropana
 2.    Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana
3.    Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana


    Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama salah satu jenis flavonoida yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada B dari cincin 1,3-diarilpropanan dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru  (cincin C)
    Kelas-kelas yang berlainan dalam golongan ini dibedakan berdasarkan cincin heterosiklik-oksigen tambahan dan gugus hidroksil yang tersebar menurut pola yang berlainan. Flavonoid sering terdapat sebagai glikosida. Golongan terbesar flavonoid berciri mempunyai piran yang menghubungkan rantai tiga-karbon dengan salah satu dari cincin benzene. Sistem penomoran untuk turunan flavonoid diberikan dibawah:
   Di antara flavonoid khas yang mempunyai kerangka seperti diatas berbagai jenis dibedakan tahanan oksidasi dan keragaman pada rantai C3.

3 komentar:

  1. Komentar ini telah dihapus oleh penulis.

    BalasHapus
  2. Di samping senyawa flavonoida alami, terdapat pula senyawa flavonoid sintesis atau semi-sintesis yang berpotensi sebagai obat anti-inflammasi.Adakah pengaruhnya flavonoid alami dengan flavonoid sintetis maupun semi sintetis dalam perannya sebagai obat anti-inflamasi ?

    BalasHapus
  3. Berbagai senyawa flavonoid telah banyak diteliti dan bahkan beberapa senyawa sudah diproduksi sebagai obat anti-inflammasi. Loggia dkk.,(1986) mengekstraksi apiginin dan luteolin dari tanaman
    Chamomillarecutita yang terkenal mempunyai potensi anti-inflammasi dan banyak digunakan baik sebagai obat tradisional maupun obat resmi yang telahdiformulasikan oleh industri farmasi. Kedua senyawa flavonoida tersebutmampunyai aktivitas anti-inflamasi serupa dengan indomethacin, yaitu jenisobat anti-inflammasi yang telah banyak dipasarkan. Dari hasil penelitiannya,dapat dicatat pula bahwa senyawa flavonoid tersebut harus dalam keadaan"bebas" atau aglikon. Artinya, tidak dalam keadaan terikat dengan senyawalain, misalnya dalam bentuk ikatan glikosida.

    *Di samping senyawa flavonoida alami, terdapat pula senyawaflavonoid sintesis atau semi-sintesis yang berpotensi sebagai obat anti-inflammasi, yaitu O-ß- hidroksiethil rutin dan derivat quercetin.*
    Mekanisme anti inflammasi menurut Loggia, dkk., (1986), terjadimelalui efek penghambatan pada jalur metabolisme asam arakhidonat, pembentukan prostaglandin, pelepasan histamin, atau aktivitas
    "radical scavenging"
    suatu molekul. Melalui mekanisme tersebut, sel lebih terlidungdari pengaruh negatif, sehingga dapat meningkatkan viabilitas sel. Senyawa flavonoida lain yang dapat berfungsi sebagai anti-inflamasi adalahtoksifolin, biazilin, haematoksilin, gosipin, prosianidin, nepitrin, dan lain-lain.

    BalasHapus